El origen de las recoletas o casas de estricta observancia se remontan al siglo XVI, debido a que el florecer del Renacimiento gestó en la iglesia disputas, divisiones y la pérdida de la disciplina monástica. En el año 1583 se reunieron algunos eclesiásticos en la ciudad de Toledo, para buscar una solución a este desorden y evitar la influencia de estas nuevas ideas imperantes. Entonces, surgen las recoletas como respuesta al caos que enfrentaba la iglesia, casas en las cuales los religiosos debían llevar una vida espiritual más rigurosa, fortaleciendo su vida interior y reafirmando la vocación, a través de un estricto recogimiento.

En Chile las condiciones para levantar una recoleta se dieron en 1643, cuando el matrimonio sin descendientes del Maestre de Campo Nicolás García y María Ferreira, ambos devotos de San Francisco, donaron a los Franciscanos un terreno en La Chimba, con la idea de levantar una casa de estricta observancia de San Francisco, además de contar con un templo para la población de La Chimba, que con las constantes crecidas del río era imposible acceder a las iglesias ubicadas en el centro y la única capilla ubicada en el sector, edificada por Ramón Aguayo, resultaba ser muy pequeña para la creciente población chimbera.

En 1643 comienza la obra de la Recoleta Franciscana, bajo la advocación de Nuestra Señora de la Cabeza, para lo cual se trajo una imagen desde la ciudad española de Andujar. Se construye, asimismo, una capilla sencilla donde antes estuvo la de Aguayo.

Esta recoleta se levanta con relativa dependencia de la orden franciscana, puesto que tiene sus propios reglamentos al ser una casa de recolección, tanto es así que los frailes recoletos usaron un hábito de color diferente, adoptando el color ceniza en sus prendas como una forma de evidenciar sus pensamientos y la santa pobreza.

Las construcciones concluyen en 1645 y rápidamente el lugar se convierte en un lugar de encuentro, un centro comunitario.

Con el terremoto de 1730 la edificación se viene abajo y es reconstruida, concluyendo las obras en 1811. Esta nueva construcción estaba conformada por cuatro claustros, cada uno contaba con un patio y corredores, componiendo un conjunto de aspecto sencillo, sombrío y severo, manteniéndose más de un siglo sin muchas modificaciones.

A penas terminado el hermoseamiento del templo con obras de gran valor, el proceso de Independencia provocó que Blanco Encalada ordenara ocupar los espacios de la Recoleta Franciscana por el Ejército de los Andes, debido a la ausencia de espacios adecuados para estos fines, alargando su estadía hasta después de la Batalla de Maipú en 1818.

Recién en el año 1820 los terrenos son devueltos a los recoletos y, un año después, deben abandonarlos nuevamente para acoger a las monjas Clarisas de la Victoria, puesto que su propiedad en la Plaza de Armas fue vendida por el gobierno que necesitaba recursos para emprender un nuevo ejército que terminara con las Montoneras de Benavides que asolaban la zona sur del país.

Tres horas tenían los religiosos para desalojar sus instalaciones y generó tal descontento que, en protesta, los recoletos llenaron la plazoleta de libros y otros enseres. Fueron acogidos por los frailes de la Recoleta Dominica y muchos años después, en 1837, pueden regresar a su convento.

En el año 1843, el Padre Vicente Crespo inicia la reconstrucción de la iglesia, Antonio Vidal dirige la obra compuesta por tres naves y la obra se inicia en 1845. En 1848, se habla de la participación de Fermín Vivaceta para realizar algunas modificaciones en las columnas interiores, un nuevo frontis y la construcción de la torre.

Cabe destacar la figura de Fray Andresito en la edificación del nuevo templo, quien en 1843 participa recolectando las limosnas para este fin, consiguiendo el mayor aporte económico para construir la iglesia. Debido a sus virtudes de humildad y sencillez se ha convertido en un icono popular de gran devoción y, actualmente, eje central en la labor social de la Recoleta Franciscana.

Finalmente, en el año 1905 los recoletos pasan a depender totalmente de la orden franciscana, incluso abandonan el hábito color ceniza por el café, característico de los franciscanos.