La evolución arquitectónica de la Iglesia de San Agustín se puede separar en etapas de acuerdo a los desastres de los cuales fue objeto y con sus posteriores intentos de reconstrucción. Así, la evolución del templo se puede dividir en cuatro grandes fases: la primera iglesia, que comienza el año en que la familia Riveros cede el solar donde se encuentra emplazada actualmente el templo, y que en una primera instancia se habilitó a modo de casona, y que finaliza ese mismo año el 13 de febrero con un incendio; la segunda iglesia, que comienza con la reconstrucción posterior al incendio hasta la destrucción por el terremoto del 13 de Mayo de 1647; la tercera iglesia, que comienza con la reconstrucción posterior al terremoto, hasta el terremoto de 1730; y una cuarta etapa, que va desde la reconstrucción posterior al terremoto y las modificaciones realizadas por Fermín Vivaceta.
Con respecto a la primera etapa, o la primera iglesia, existe poca información en relación a la conformación arquitectónica del templo. Según los escritos de la época, habrían sido las mismas casas ofrecidas en venta por la familia Riveros ubicadas en ese solar las que los Agustinos acomodaron y utilizaron aquellas habitaciones para el culto y a modo de vivienda, uniendo varios de los aposentos para crear una pequeña iglesia de reuniones, ya que se indica en las crónicas que estas casas poseían dos pisos. Posteriormente los padres adquirieron el resto de las casas para obtener la manzana completa. Es por esta razón que algunos historiadores llaman a esta etapa “La casa grande”. Sin embargo, su duración fue bastante corta, ya que el 13 de diciembre de 1595 la iglesia es quemada por unos encapuchados. Según algunos documentos utilizados por los cronistas, se dice que fueron los Franciscanos quienes le prendieron fuego, lográndose salvar solamente dos habitaciones: la iglesia y una de vivienda.
Posterior al incendio, esta iglesia se restauró de manera ligera mientras fue enviado el padre Juan de Vascones a Lima a recaudar fondos, viaje que tuvo una duración de cuatro años. Con el dinero recaudado se realizó la refacción de la iglesia, mientras se iniciaba la construcción de una nueva por un arquitecto peruano y que estaba planificada con 3 naves y construida de piedra de sillería blanca. Interiormente, poseía tres altares: uno dedicado a Nuestra Señora de la Gracia, otro a San Nicolás de Tolentino y el tercero, ubicado en el centro como altar mayor, el cuadro dedicado al santo fundador: San Agustín, todos rodeados de retablos, estatuas, pinturas y la nueva importación que realizó el Padre Vascones: el ornamento chino. Lamentablemente no pudo ser concluida ya que fue destruida por el terremoto de 1647.
El terremoto del 13 de Mayo de 1647 supone el inicio de la tercera etapa en la evolución arquitectónica del templo, el cual es reconstruido por Juan de Lepe en ladrillo, sobre su antigua planta. No se posee mayor información de esta reconstrucción, sino hasta las crónicas del terremoto del año 1730, el cual deja arruinado el muro testero y las torres, los cuales en años posteriores se procede a su restauración y se aprovecha de hermosear el interior del templo, en un estilo barroco, del gusto de los vecinos de Santiago; aunque el exterior sigue manteniendo su imagen primitiva.
En 1850 toma el mando de la remodelación de la iglesia, a quien se le debe la actual apariencia exterior que posee. La principal transformación fue cambiar el frontis del templo, agregándole un pórtico con seis columnas estilo dórico y rematado en un entablamento con balaustrada, que podemos observar hasta el día de hoy. También reconstruye los campanarios y la linterna, y procede el tallado de las puertas principales, dándole a la fachada el carácter neoclásico que posee actualmente. Interiormente conserva la planta tipo basilical de tres naves abovedadas y divididas por columnas que sostienen arcos de medio punto.
En el siglo pasado, la iglesia no sufrió grandes modificaciones. Sin embargo, en 1982 se realizó una restauración del frontis, interior del templo y terminación de las torres, obra del arquitecto Francisco Beltrán, resultado que podemos apreciar hasta el día de hoy.
